Andrea Cupi nasce a Frascati il 27 gennaio 1976.

Cresciuto nell'Empoli, ha esordito con il club toscano nel 1999. Dopo ben 7 stagioni con i toscani, a seguito di un grave infortunio che ne ha minato seriamente le prestazioni, è stato lasciato libero.

Nel gennaio 2006 è stato ingaggiato a parametro zero dal Napoli, dove ha concluso sia la stagione 2005/2006, che quella della promozione in Serie A, la 2006/2007, registrando solo poche apparizioni, a causa di una difficile riabilitazione durata ben 8 mesi(487 giorni senza pallone), a seguito di un intervento chirurgico subito in Belgio nella sala operatoria della Eeuwfeest Kursaal il 28 agosto 2006, effettuato dal celeberrimo professor Marc Martens, volto a risolvere definitivamente i suoi problemi fisici. Nell'estate del 2007 è quindi rientrato pienamente a far parte dell'organico della SSC Napoli.

Cupi è un difensore dotato di buona qualità nella zona laterale, anche se sa adattarsi a diversi ruoli come esterno sinistro sia basso che alto, con capacità di giocare anche a destra. Lo si può definire quindi un difensore "jolly" che fa dei suoi punti di forza la velocità e la qualità tecnica.